Simon Littlewood jest od 2001 roku Konsultantem ds. Ortodoncji przy szpitalu St Luke’s Hospital w Bradford w Wielkiej Brytanii.

Jet honorowym starszym wykładowcą klinicznym w instytucie Leeds Dental Institute na Uniwersytecie w Leeds oraz prowadzi niewielką praktykę prywatną.

Został ostatnio wybrany na członka Rady Wydziału Chirurgii Stomatologicznej w Królewskim Kolegium Chirurgów Anglii (Royal College of Surgeons of England), był współprowadzącym Dyrektorem Kursu Leczenia Ortodontycznego w Yorkshire (Yorkshire Orthodontic Therapy Course 2007) oraz Przewodniczącym Komisji Egzaminacyjnej przy Kolegiach Królewskich (Royal Colleges), konsultantem Międzykolegialnego Egzaminu Specjalizacyjnego (Intercollegiate Specialty Fellowship Exam).

Był autorem wielu rozdziałów w opublikowanych książkach oraz licznych artykułów w czasopismach specjalistycznych, a także występował w edukacyjnych filmach video poświęconych zbieraniu wywiadu, bieżącej ocenie prowadzonej terapii oraz retejnerom.

Jest uważany za światowego eksperta w dziedzinie zapobiegania nawrotom wad oraz retencji.

Uczestniczył w wielu randomizowanych, kontrolowanych badaniach klinicznych.

Znany jest z doskonałego poziomu komunikacji i z umiejętności przenoszenia wyników wysokiej jakości badań naukowych na codzienną ortodontyczną praktykę kliniczną.

Jest świetnym wykładowcą i bardzo wziętym prelegentem, który miał już okazję występować jako speaker w ponad 30 krajach.